Woher die Rasse genau kommt, ist nicht richtig bekannt. Es wird vermutet, dass der Bobtail mit Herdenschutzhunden verwandt ist. Vermutlich waren Hunderassen wie der Pon, der russische Owtscharka, der italienische Mastiff, der ungarische Pulli, der französische Briard und andere an seiner Entstehung beteiligt. Denn dies sind typische Herdenschutzhunde. Viele von ihren Eigenschaften besitzt auch der Bobtail. Jedoch sind sie bei ihm weniger dominierend ausgeprägt.
Auf alle Fälle steht der Name Bobtail in deutscher Sprache für so etwas wie „Stummelschwanz“. Vermutlich stammt die Hunderasse aus Großbritannien. In England musste einst nur für Luxushunde Geld bezahlt werden. Als Luxushunde galten alle Tiere mit einer Rute. Weiterhin wird die Rasse oft als Old English Sheepdog bezeichnen. Die Kurzform ist OES. Auf Deutsch heißt das: Altenglischer Schäferhund.
Außerdem ist bekannt, dass der Bobtail im Jahr 1888 in Großbritannien offiziell als Rasse anerkannt wurde. Im 19. Jahrhundert bewachte er Herden. Auch als Treibhund der Herden war er im Einsatz. Das Herdentreiben konnte zur damaligen Zeit über mehrere hunderte Kilometer gehen. Erst später wurde der Bobtail nicht mehr für diese Aufgabe eingesetzt. Denn nun gab es die Eisenbahn.
So langsam wie die Rasse ihre Aufgabe als Hütehund verlor, wandelte sich ihr Dasein zu einem attraktiven Familienhund. Nicht zuletzt war das gute äußere Erscheinungsbild daran mit Schuld.
Ende des 20. Jahrhunderts erlebte die Rasse einen züchterischen Umbruch. Sie wurde leider zu einem Modehund. Das sorgte für die Tiere für viele Nachteile. Denn die Züchtungen wurden ohne Rücksicht auf die Gesundheit und die Eigenheiten der Hunde durchführt. Jedoch hat sich der Trend wieder gewandelt.
