Die Geschichte der Olde English Bulldogge beginnt in der jüngeren Vergangenheit und lässt sich daher sehr exakt auf das Jahr 1973 datieren. Der Geburtsort der Rasse liegt im amerikanischen Bundesstaat Pennsylvania. Dort fasste der Amerikaner David Leavitt den Plan, eine englische Bulldogge zu züchten, deren Rassenstandard wieder mehr auf der Gesundheit der Tiere liegen sollte.
Als Grundlage diente dem Hundezüchter ein Zuchtprogramm der Ohio State University. Dieses Programm wurde ursprünglich für die Rinderzucht entwickelt, entsprach von den Prinzipien ebenfalls den Grundsätzen, die David Leavitt an die Züchtung der Olde English Bulldogge legte. Die Zielsetzung der Zucht lag darin, die Tiere in den Mittelpunkt zu stellen und der neuen Rasse im Vergleich zur englischen Bulldogge mehr Lebensqualität bis ins hohe Alter sowie ein Anstieg an Vitalität zu verleihen. Zeitgleich soll die neue Bulldogge weiterhin zu den unkomplizierten Familienhunden mit einer niedrigen Aggression gehören.
In der ersten Generation der neuen Rasse bestand der Anteil an Genen der englischen Bulldogge bei 50 %. Gemischt wurde die DNS der reinrassigen Tiere mit Rassen wie Pitbull, Bullmastiff und Amerikanische Bulldogge. David Leavitt war bis zum Jahr 1995 in die Züchtung der Olde English Bulldogge involviert. Innerhalb des Kreises der Züchter der Hunderasse haben sich zwei Gruppierungen gebildet. Einige Züchter waren davon überzeugt, dass sich die OEB inzwischen wieder vom ursprünglichen Zuchtideal entfernt hat. Aus dieser Überzeugung heraus hat sich die Leavitt Bulldogge entwickelt, die sich wieder mehr an den Idealen von David Leavitt orientieren soll. Die Bezeichnung Leavitt Bulldogge entstand zum ersten Mal im Jahr 2006, bildet bis jetzt jedoch noch keine vollständig getrennte Rasse.
