Die ersten historischen Erwähnungen einer Hunderasse, die mit dem Leonberger einige übereinstimmende Merkmale aufweisen, stammen aus dem Beginn des 17. Jahrhunderts. Als Ursprung dieser Aufzeichnungen gilt die Fürstenfamilie von Metternich. Als regionale Heimat dieser Rasse gilt nach heutigen Erkenntnissen Schwaben sowie die Rätischen Alpen.
Die moderne Geschichte der heutigen Hunderasse Leonberger führt bis in die 30er und 40er Jahre des 19. Jahrhunderts zurück. Den Ursprung hat die Rasse in dem gleichnamigen Ort Leonberg. Diese Stadt liegt in Baden-Württemberg und ist eine der Nachbarstädte im Umkreis von Stuttgart.
Der damalige Stadtrat von Leonberg, Heinrich Essig, kreuzte seine Landseer Hündin mit einem Bernhardinerrüden. Der Rüde entstammte der Bernhardinerzucht des bekannten Hospizes auf dem Großen St. Bernhard. Zur damaligen Zeit war diese Rasse auch als Barry-Hund bekannt. Barry war einer der bekanntesten Schweizer Bernhardiner und begründete den Ruf als Lebensretter in den Bergen.
Die Welpen dieser beiden Tiere bilden den Ursprung der Hunderasse Leonberger. Um das heute bekannte Erscheinungsbild zu erzielen, folgten weitere Kreuzungen mit Pyrenäenberghunden und Neufundländern. Zu einem der ersten Fans dieser Rasse gehörte die österreichische Kaiserin Sissi. Bis zu sieben Tiere sollen sich damals im Besitz der Adeligen befunden haben.
Der Erste und Zweite Weltkrieg in der ersten Hälfte des 21. Jahrhunderts kostete auch zahlreichen Tieren der noch recht jungen Rasse der Leonberger ihr Leben. Das Aussterben verhindern konnten Tierfreunde, die nicht nur Ihre eigenen Hunde retteten, sondern während dieser Zeit auch die Zucht in einem kleinen Rahmen weiterhin lebendig hielten. Der damals noch recht kleine Genpool der Tiere konnte im Laufe der nächsten Jahrzehnte auf eine gesunde Population erweitert werden.